После поражения в войне против России правящим кругам Речи Посполитой все же удалось по Деулипскому перемирию 1618 г. отторгнуть Северские земли, Чернигов вновь очутился под иноземным гнетом. С 1620 по 1633 гг. край был выделен в особую административную единицу - Черниговское княжество и находился под юрисдикцией королевича Владислава. Польская шляхта, однако, натолкнулась на упорное сопротивление местного населения. Долгое время здесь, по существу, сохранялось чрезвычайное положение. В 1633 г. в ходе русско-польской войны (1632-1634 гг.) Россия предприняла попытку вернуть Северщину. Русские войска осадили Чернигов, однако овладеть крепостью не смогли. Спустя год поело Поляновского мира, подтвердившего в основном условия Деулипского перемирия, в 1635 г. было образовано Черниговское воеводство.

В условиях развития товарно-денежных отношений в среде ремесленников и торговцев, составлявших большинство городского населения, углублялось имущественное неравенство. Сформировались основные социальные группы - патрициат, бюргерство, плебс.

Хотя Чернигову и было предоставлено магдебургское право (1623 г.), должностные лица органа местного самоуправления - магистрата во главе с войтом не избирались, а назначались королевской администрацией. Первым черниговским войтом стал шляхтич Ян Кудовский, исполнявший наряду с этим обязанности коменданта крепости. Магистрату отводились обширные земля вокруг Чернигова с зависимым крестьянским населением.

Полномочия магистрата не распространялись на солдат местного гарнизона, казаков, духовенство, украинскую и польскую шляхту. Некоторые феодалы имели на территория Чернигова неподвластные магистрату земельные владения, т. н, юридики. Основная масса горожан жестоко эксплуатировалась властями, городской верхушкой. С них взимались различные налоги в пользу магистрата и государства. Они привлекались также к ремонту дорог, мостов, городских укреплений, несению сторожевой службы и т, д.. Социальное угнетение дополнялось национально-религиозным. В январе 1635 г. сейм подтвердил королевские привилегии, данные ранее католическим монахам-бернардинцам. Усилилось преследование православных, насильственное насаждение унии. Католикам был передан в Чернигове Борисоглебский монастырь, архимандритом Елецкого монастыря в 1628 г. стал униат. Смоленский архиепископ даже поклялся, что в Смоленске, Чернигове и Стародубе всех православных приведет к унии. Все это вызывало недовольство и протест широких сдоев горожан, которые выступали против польско-шляхетского господства и национально-религиозного гнета.

О культурной жизни Чернигова в XIV - первой половине XVII вв. сведений почти не сохранилось. В XVI в. были восстановлены памятники древнерусской архитектуры - Спасский н Успенский соборы. Во второй четверти XVII в. в городе жил известный украинский писатель в церковно-просветительный деятель К. Ставровецкий (Транквиллиои). Он организовал собственную передвижную типографию, где в 1646 г. напечатал свей сборник поэтических в прозаических произведений морально-религиозного характера под названием "Перло многоценное".