Воссоединение этих земель с Россией способствовало ослаблению социально-экономического (на Черниговщине в конце XVI в. барщина составляла 2 для в неделю), политического и религиозного гнета, дальнейшему развитию ремесла, торговли, строительного дела. В 1531 г. на территории Черниговского детинца "повелением великого государя Василья Ивановича... срублен бысть град Чернигов древян". Достаточно мощная но тем временам крепость представляла собой замок-цитадель. В крепости размещался гарнизон русских поиск, располагались административные здания, артиллерийский двор. По свидетельству современника, в начале XVII в. здесь находилось "армат больших 27, поставленных на башнях и на стене так, чтобы можно было со всех сторон поражать в оттеснять неприятеля; было еще много меньших армат". В XVI в. русские люди стали появляться в Чернигове еще чаще. Они приезжали сюда целыми валками в продавали собольи шубы, тулупы, шелковые ткани, изделия из кожи, оружие, В Чернигове находились специальные склады, где хранилась и продавалась соль, привезенная из Галичины, Отсюда ее отправляли в русские города. Неоднократно останавливались в Чернигове и иностранные купцы, ехавшие в Россию и возвращавшиеся назад.

Литовские феодалы не хотели мириться с потерей Северщины и упорно пытались оторвать ее от России. Так, в сентябре 1534 г. к Чернигову подступил воевода Андрей Немирович "со многими людьми с нарядом". Плечом к плечу с русскими стрельцами черниговцы встали на защиту родного города. Дождавшись ночи, осажденные произвели вылазку и "многих побили литовских людей, и пушки, и пищали со всем нарядом у них поймали, и Андрей Немиров на утренней зоре и прочь побежал с великим срамом".

Во второй половине XVI в. после образования польско-литовского феодального государства - Речи Посполитой шляхта усилила экспансию па Украине. В 1579 г. была сделана попытка овладеть Черниговом, но безуспешно. Осенью 1604 г. город разграбил и опустошил ставленник польских магнатов Лжедмитрий I. Украинский и русский народы совместно боролись не только с иноземными захватчиками, по и с местными феодалами-крепостниками. В 1606 г. на Северщине началось восстание под предводительством И. И. Болотникова. Одним из его опорных пунктов стал Чернигов, население которого активно поддерживало восставших. Осенью 1609 г. Речь Посполитая перешла к открытой интервенции против России. Польская армия двинулась на Москву, а один из отрядов во главе с киевским подкоморием Горностаем зимой 1610 г. обманным путем захватил и полностью сжег Чернигов, после чего только спустя 12 лет "почали знову до Чернигова люде збиратися и будоватися".