Во второй половине XIII-XIV в. наступление на Чернигово-Северщину развернули литовские князья. В 1355-1356 гг. большая часть края, в т. ч. и Чернигов, была включена в состав Литовского государства. Литовские феодалы стремились превратить город в падежный форпост на юго-восточной границе своих владений. На рубеже 70-80х годов XIV в. в Чернигове была сооружена деревянная крепость для защиты от опустошительных набегов татар. В 1498 г. литовские дипломаты рассказывали в Москве, что татары, "пришодши на наши украйны под наш город Чернигов, шкоды великие починили и много людей в полон повела".

На протяжении второй половины XIV-первой половины XV в. Чернигов принадлежал литовскому великокняжескому дому, им управляли наместники. Во второй половине XV в. он был пожалован князьям Можайским. Горожане выплачивали в их пользу различные налоги, несли натуральные повинности. Социальное и национальное угнетение, а также внешняя опасность отрицательно сказывались на развитии города. Однако Чернигов постепенно отстраивался. Город стоял на торговом пути, по которому купцы с разных регионов Украины во второй половина XIV в. добирались в русские города, везя соль, смолу, поташ, а также восточные товары- шелковые ткани, ковры, парчу, фрукты и др. Вместо с ними в Москву, Рязань, Смоленск, Брянск, Тверь ездили и черниговцы. В Чернигов приезжали купцы из Москвы, Твери, Владимира, Ростова, Суздаля, Брянска. С усилением социального гнета со стороны литовских феодалов и началом набегов на Украину крымских татар, доходивших не раз и до Чернигова, переселение черниговцев в пределы Русского государства, имевшее место и прежде, приобретало все Гюльщие размеры. Так, в начале XV в. в Москву прибыло несколько украинских феодалов во главе с князем Свидригайлом. Среди воинов, прибывших с ними, большинство составляли выходцы из Чернигова. В последней четверти XV в. движение за освобождение из-под литовского господства и воссоединение с русским народом стало массовым. Население Чернигово-Северщины откапывалось подчиняться литовским панам. Наконец, в 1499-1500 гг. па сторону России перешел ряд местных князей, среди которых был владелец Чернигова С. И. Можайский. Война между Литвой и Россией в 1501-150.4 гг. закрепила Чернигов вместе с другими населенными пунктами Чернигово-Северщины а Смоленщины за Русским государством.