Древний Чернигов в период расцвета занимал площадь более 200 га. Он состоял из детинца (15-16 га), окольного града и Третьяка (около 60 га), предградья (88 га), подола (размеры его установить не удалось). Наиболее древней частью города был детинец. Он находился на территории современного парка культуры и отдыха на Валу. Детинец был хорошо укреплен глубоким рвом, земляным валом с деревянной стеной и имел три въезда - Водные, Киевские и Погорелые ворота. На детинце размещались княжеский двор, богатые усадьбы феодальной знати и главные соборы города. О том, что детинец был застроен в значительной степени каменными сооружениями, кроме сохранившегося доныне Спасского собора, свидетельствуют также обнаруженные здесь остатки княжеского двора Х в., состоявшего из двух каменных теремов в два-три этажа, и епископского подворья XII в. с каменной стеной и надвратной церковью.

С севера и запада к детинцу примыкал окольный град - самая многолюдная ремесленно-торговая часть города. Он также был окружен глубоким рвом, валом и деревянными стенами. Эти укрепления включали нынешнюю площадь Куйбышева, улицу Свердлова и тянулись до реки Стрижень. Западную часть окольного града в направлении к Елецкому монастырю называли Третьяк.

Ремесленно-торговый посад, быстро увеличиваясь, к середине XII в. распространился за пределы укреплений, Так возникло Предградье, занимавшее очень обширную, также укрепленную территорию, которая включала и площадь современного городского рынка.

Ремесленно-торговая часть города была застроена одно- и реже двухкамерными постройками, сложенными в виде сруба или глинобитными на деревянном каркасе. Но среди них встречались и более комфортабельные жилища купцов и богатых ремесленников. Зажиточная, в основном торговая, часть населения воздвигала и в этой части города за свой счет каменные храмы.

В низинной пойме Десны и Стрижня, к юго-западу от детинца, располагался Подол, заселенный простым людом. Проживавшая здесь беднейшая часть населения ютилась в тесных полуземлянках и землянках. Древний Чернигов был довольно густо застроен. В его планировке преобладала радиально-кольцевая система, композиционными узлами которой являлись ансамбли детинца и пригородных монастырей.