Брат Давида Святославича. Обіймав князівський стіл з 1123 р. У 1126 р. його вигнав з Чернігова небіж Всеволод Ольгович. На думку А. Р. Гущина, це сталося 1127 р. Чернігівські історики М. К- Бойко та В. О. Євстратов називають іншу дату: «...в 1128 р. з далекої Тмутаракані виступив на Русь Всеволод Ольгович (син Олега Гориславича, племінник Ярослава). Хи­жий, хитрий, товстий і лисий розпусник, підступний і рішучий Всеволод всю свою суспільну діяльність підпорядкував бороть­бі за владу, нехтуючи всякими сумнівами і етикою. Він знена­цька захопив Чернігів, побив ярославову дружину, пограбував місто, а Ярослава прогнав – замість себе – у Тмутаракань».

Ображений Ярослав звернувся за допомогою до Мстислава – сина Мономаха. Той почав готуватися до походу на Чернігів. Проте всіх обскакав Всеволод: призвав на поміч половецького хана Осулука (дядька по материнській лінії), дав йому мож­ливість пограбувати міста і села Переяславщини, через хабаря змусив Мстислава відмовитися від походу на Чернігів. А зрад­жений Мстиславом Ярослав помер 1130 р. у чужому Муромі.