( Роки княжіння Свидригайла встановлені приблизно за різними джерелами) – молод­ший брат Ягайла Ольгердовича. Великий князь Литви у 1430 – 1132 рр. На початку XV сторіччя Сіверщина перейшла до Свидригайла. Але в 1408 р. Чернігівське князівство під його управлінням повністю зайняло бік Москви. Свидригайла Ольгердовича підтримали владика Чернігівський Ісакій, князі Стародубські. Проживши певний час у Москві, в 1420 р. Свидригайло повернувся до Чернігова, щоб відстояти його автономію. Але то були марні намагання. І тоді всі свої сили Свидригайло Ольгердович зосередив на боротьбі з польськими феодалами, котрі 1430 р. захопили Поділля. Як наслідок — його скинуто з велико­княжого столу. З 1432 р. до 1440 р. князь Свидригайло боровся за владу в Литві. Проте все закінчилося для нього поразкою. Він помер у Луцьку як володар Волині у 1452 р.

Хоча існують й свідчення, що Свидригайло Ольгердович пе­ребував у Чернігові, відстоюючи його автономію. Тут він ніби, і помер у першій половині XV ст.

На той час північна Чернігівщина складалася з маленьких князівств, як із звичайних панських маєтків. Там сиділи князі із старої чернігівської династії. Свого часу вони перейшли на бік Литви не примусово. Чернігівські князі залишили за собою право вільного переходу у підданство до іншої держави. У 1480-х роках, коли відбувалися зміни у внутрішній політиці ве­ликого князівства Литовського, маленькі князівства Чернігівщи­ни почали переходити, під московську опіку.

Князь  Семен Можайський віддав Москві Чернігів і  Стародуб з волостями.  Князь Василь    Шемячич – Новгород-Сіверський і Рильськ з волостями. Великий князь московський заявив Литві, що вестиме з нею війну і вислав своє військо, яке довер­шило приєднання Сіверщини до Московії.